Gjithçka filloi në vitin 1954, kur Cesare Maldini mbërriti në Milano. Në 12 vitet e tij te kuqezinjtë pati 4 suksese në Serie A, përveç atij në Kupën e Kampionëve. Si trajner, megjithatë, ish-trajneri nuk e ka fituar kurrë titullin e Serie A.
Që nga shtatori i vitit 1978, pjesë e “Djallit” është djali i tij Paolo, i cili me të vërtetë ka fituar gjithçka si lojtar me Milanin. Janë 7 tituj kampioni si lojtar, 8 me atë të fituar dje si drejtor sportiv.
Pikërisht dje, dinastisë “Maldini” iu shtua djali i tij Daniel. Pak paraqitje në fushë, vetëm 8, por të gjitha të “gërvishtura” me një gol ndaj Spezia-s, i cili në bilanc ishte ndihmues në suksesin përfundimtar të skuadrës së tij.
Paolo Maldini, ish-kapiteni kuqezi u kthye në klub më 2018 dhe që atëherë, fillimisht në rolin e drejtorit të zhvillimit strategjik në zonën e sporteve dhe më pas në atë të drejtorit teknik, ai ndërtuar me pak para një ekip të frikshëm në Itali dhe Europë.
